A naftalina, quimicamente designada de naftaleno, é um hidrocarboneto aromáticocuja molécula é constituída por dois anéis benzénicos condensados. Apresenta a fórmula molecular C10H8.
É uma substância cristalina branca, em forma de lâminas, volátil, com um delicioso perfume. e que arde com chama luminosa.
A naftalina encontra-se no petróleo apenas em pequenas quantidades, razão pela qual se obtém por destilação do alcatrão da hulha, no qual está presente numa proporção de aproximadamente 7%. Hoje em dia, na indústria petroquímica, também se obtém naftalina a partir do reforming (modificação) catalítico de hidrocarbonetos alifáticos.
Considera-se a naftalina como um híbrido de ressonância de três estruturas canónicas.
Esta sofre facilmente reacções de substituição eletrofílica, principalmente na posição alfa que é a mais reactiva, nomeadamente reações de nitrificação, bromação,sulfonação e acidificação.
Por hidrogenação catalítica com níquel a 140-160 °C e a 30 atmosferas origina o 1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno ou tetralina, cuja reacção em condições mais fortes conduz à formação de per-hidronaftaleno ou decalina.
A oxidação catalítica da naftalina com pentóxido de vanádio transforma-o em anidrido ftálico, importante matéria-prima na síntese de poliésteres.
A naftalina usada antigamente como agente antitraça, é um composto de partida para a produção de muitos produtos químicos, como por exemplo o ácido ftálico, corantes,plásticos, solventes e derivados halogenados da naftalina (insecticidas, fungicidas e impregnantes para madeira).
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